Os ninjas eram, sobretudo, úteis quando um castelo estava sitiado. Nessas circunstâncias, eles costumavam ser as únicas pessoas capazes de sair sorrateiramente do castelo. Certa vez, um ninja saiu do castelo à noite, entrou no acampamento inimigo e roubou sua bandeira. Na manhã seguinte ao acordar, o exército inimigo viu sua bandeira desfraldada ironicamente na parede do castelo. A vitória moral conquistada pela humilhação dos inimigos desta forma era importantíssima para os residentes de um castelo há muito sitiado.
Dentro do castelo, um daimyo costumava chegar a extremos para se proteger dos ninjas. Em Kyoto, o castelo Nijo tinha "assoalhos de rouxinol". Esses assoalhos de madeira cuidadosamente criados eram contrabalançados de forma que qualquer um que neles pisasse produziria um chiado. Alguns daimyo até mantinham guardas no mesmo cômodo com eles o tempo todo, mesmo quando estavam dormindo. A família Tokugawa exigia que todos na casa usassem calças com pernas largas que se arrastavam no piso, impossibilitando o caminhar silencioso.
Durante o período Tokugawa (ou Edo), as guerras civis do Japão foram interrompidas pelos controles estritos do shogun Tokugawa. A paz forçou muitas pessoas na sociedade japonesa, entre elas os ninjas, a encontrarem outras funções. Eles foram muito úteis ao Tokugawa, agindo como espiões e guarda-costas no cumprimento das leis que permitiam ao shogun manter o controle dos clãs.