Obama iniciou sua carreira política como um senador do estado de Illinois, onde atuou de 1997 a 2004. Ele ficou conhecido nos círculos políticos de Chicago por suas duras táticas políticas. Um artigo do Chicago Tribune (em inglês) relatou que ele foi capaz de entrar no Senado de Illinois por contestar a veracidade das petições de nomeação e insistiu até que seus concorrentes não pudessem mais ser considerados candidatos e fossem afastados das urnas.
Ele atuou na região sul de Chicago, conquistando mais de 4.000 votos [fonte: Los Angeles Times (em inglês)], incluindo alguns em propostas que requeriam a gravação de interrogações de homicídio, reforma das finanças de campanha eleitoral, créditos de taxas acumulados para os pobres e eliminação de perfis raciais [fonte: New York Times (em inglês)].
Ele também falou contra a invasão dos EUA no Iraque, um pedido que foi questionado durante a corrida de nomeação presidencial de 2008. Todavia, esse pedido de Obama vem da publicação do seu discurso em uma corrida anti-guerra, em outubro de 2002, em seu site oficial (em inglês) Obama disse, "vamos parar de brigar com Bin Laden e a Al Qaeda, por meio de medidas de inteligência efetiva e coordenada, do encerramento das redes financeiras que apóiam o terrorismo, e de um programa de segurança interna que envolve mais do que avisos codificados por cores".
Como senador de Illinois, Obama teve uma terceira opção além do "Sim" e do "Não": "Presente". Essa opção permite ao legislador permanecer neutro sobre uma questão em votação. Obama foi muito criticado pela rival, a senadora Hillary Clinton, pelos 129 votos "Presente" que fez de 1997 a 2004 [fonte: NPR (em inglês)].
Em 1999, ele votou "Presente" em uma proposta que permitia que criminosos juvenis acusados de certos crimes fossem julgados como adultos. Os resultados dessa votação e de outras, incluindo a proposta sobre o aborto, permitiu que a campanha de Clinton "mostrasse o Sr. Obama como alguém que fala mais do que faz" [fonte: The New York Times (em inglês)]. A Associated Press sugere que a utilização dessa atitude de Obama e de outros membros do Senado de Illinois faz parte de uma estratégia de votação que tem por objetivo fazer com que as medidas falhem.

Obama apresentou várias propostas no Senado. Ele apoiou o Ato de Transparência e Integridade de Fundos do Governo em 2006 (S. 2261), que requeria que as contas do governo (também chamadas de "orelhas") anexadas às propostas fossem mais explicitamente detalhadas. Obama também co-apoiou uma proposta de aumentar o crédito de taxas infantil para famílias empregadas de baixa-renda (S. 218), em 2007. Ele apresentou o Ato de Pobreza Global de 2007 (S. 2433), que requeria que o presidente criasse uma estratégia para combater a pobreza global. Ele apresentou um total de 129 propostas entre 4 de janeiro de 2005 e 18 de dezembro de 2007. Do total de propostas apresentadas, 120 não saíram da revisão do comitê, garantindo a ele uma avaliação "ruim" em comparação a outros senadores [fonte: GovTrack (em inglês)].
No Senado de 2007, Obama votou junto com as linhas partidárias democratas em 97% das vezes, cerca de 10% mais do que a média de todos os senadores democratas [fonte: The Hill (em inglês)]. Dos candidatos democratas na liderança, ele foi o que mais perdeu votações no 109º Congresso: 168 das 446 votações de 8 de dezembro de 2007 a 28 de janeiro de 2008, ou 37,7% [fonte: Washington Post (em inglês)].
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